Przed karierą wokalną Sheryl Crow pracowała jako wokalistka rezerwowa . Śpiewała w chórkach dla Michaela Jacksona, Boba Segera i innych.
Pracowała także jako nauczycielka muzyki i autor tekstów dla innych artystów. To doświadczenie pomogło jej rozwinąć rzemiosło i zbudować sieć muzyczną, zanim stała się odnoszącą sukcesy artystką solową.