„You Belong With Me” został zainspirowany licealnym zauroczeniem Taylor Swift w ówczesnym chłopaku Joe Jonasie. Kiedy zerwali w 2008 roku, Joe Jonas związał się z aktorką Camillą Belle, stąd tekst:„Ona nosi krótkie spódniczki, ja noszę T-shirty”. Matka Camilli jest Brazylijką, a w piosence jest napisane „ona jest kapitanką drużyny cheerleaderek, a ja siedzę na trybunach”.