1996:
- Gavin DeGraw przeprowadził się do Nowego Jorku, aby kontynuować karierę muzyczną.
1999:
- Podczas występu w Bitter End, znanym klubie w Greenwich Village, DeGraw został zauważony przez łowcę talentów z J Records.
- Podpisał kontrakt deweloperski z J Records, który zapewnił mu środki do nagrywania i rozwijania swojej muzyki.
2001:
- J Records wydało debiutancką EPkę DeGraw zatytułowaną „Gavin DeGraw”.
2003:
- DeGraw wydał swój debiutancki album „Chariot”, na którym znalazł się przebojowy singiel „I Don't Want to Be”.
- Piosenka odniosła komercyjny sukces, osiągając 10. miejsce na liście Billboard Hot 100 i była często emitowana w radiu.
2005:
- Wydano drugi album DeGraw, „Gavin DeGraw”, który wyprodukował kolejny udany singiel „Follow Through”.
Dzięki tym znaczącym kamieniom milowym Gavin DeGraw ugruntował swoją pozycję utalentowanego piosenkarza i autora tekstów w branży muzycznej. Jego charakterystyczny głos i umiejętność tworzenia chwytających za serce i bliskich piosenek urzekły publiczność i położyły podwaliny pod jego późniejszy sukces.