Wiersz rozpoczyna się od przypomnienia przez mówiącego specyficznego wspomnienia przebywania z Tymoteuszem na polu kwiatów. Mówca opisuje piękno kwiatów i sposób, w jaki zdawały się świecić w słońcu. Wspomnienie to wiąże się z poczuciem szczęścia i zadowolenia i wyznacza grunt pod resztę wiersza.
W miarę rozwoju wiersza ton mówiącego staje się bardziej refleksyjny i ponury. Mówca zaczyna myśleć o upływie czasu i jego wpływie na jego relację z Tymoteuszem. Zdają sobie sprawę, że wszystko się zmieniło i że nie są już tak blisko jak kiedyś. Ta świadomość prowadzi do poczucia straty i żalu.
Następnie mówca opisuje serię snów dotyczących Tymoteusza. W tych snach Tymoteusz jest zawsze młodszy i bardziej beztroski. Głośnik interpretuje te sny jako sposób radzenia sobie z utratą związku. Są sposobem na zatrzymanie przeszłości i zachowanie wspomnień o wspólnie spędzonych chwilach.
Wiersz kończy się, gdy mówca wyraża poczucie nadziei i optymizmu. Zdają sobie sprawę, że choć ich relacja z Tymoteuszem uległa zmianie, nadal jest ważna i znacząca. Są wdzięczni za wspólnie spędzony czas i mają pewność, że nigdy się nie zapomną.
Ogólnie rzecz biorąc, „Timothy Winters” to mocny i poruszający wiersz, który bada złożone emocje związane z miłością, stratą i upływem czasu. Wiersz jest pięknie napisany, pełen bogatych obrazów i symboliki. To dzieło, które zachwyci czytelników w każdym wieku i o każdym pochodzeniu.