Oto dlaczego:
* Ich związek skupiał się głównie na romansie: Ichabod był oczarowany Katriną van Tassel, piękną i zamożną córką zamożnego rolnika. Bardziej zależało mu na zdobyciu jej uczuć, niż na nauczeniu jej czegokolwiek.
* Katrina była już dobrze wykształcona: Katrina pochodziła z zamożnej rodziny i prawdopodobnie otrzymała dobre wykształcenie. Ichabod, będąc nauczycielem, z pewnością sam był wykształcony, ale jest mało prawdopodobne, aby nauczył ją czegoś nowego.
* Historia skupia się na pogoni Ichaboda za Katriną i Bezgłowym Jeźdźcem: Fabuła bardziej skupia się na strachu Ichaboda przed Bezgłowym Jeźdźcem i upiornej atmosferze Sleepy Hollow niż na jakichkolwiek poszukiwaniach intelektualnych.
Możliwe, że Ichabod podzielił się z Katriną kilkoma historiami i anegdotami, a może nawet nauczył ją jednej lub dwóch piosenek. Jednak główny nacisk w ich interakcjach skupiał się na romansie i wydarzeniach, które ostatecznie doprowadziły do zniknięcia Ichaboda.