Smith zasłynął ze swojej gry oszukańczej, będącej znakiem firmowym, „gry mydlanej”, w której sprzedawał przechodniom pudełka mydła, twierdząc, że są warte znacznie więcej niż w rzeczywistości. Następnie wykorzystywał swoją charyzmatyczną osobowość i umiejętności sprzedaży, aby przekonać ludzi do zakupu pudełek, często rozstając się z ciężko zarobionymi pieniędzmi, tylko po to, by odkryć, że w pudełkach znajdowały się bezwartościowe przedmioty, takie jak kamienie lub kawałki drewna.
Dzięki planom Smitha bunco zyskał reputację utalentowanego i przebiegłego przestępcy, dlatego był poszukiwany przez organy ścigania w całym kraju. Ostatecznie został schwytany i skazany w 1898 roku i skazany na trzy lata więzienia. Udało mu się jednak uciec z więzienia po odbyciu zaledwie kilku miesięcy i kontynuował działalność przestępczą, aż w końcu zginął w strzelaninie z policjantami w Skagway w 1898 roku.
Pomimo swojej kryminalnej przeszłości Smith stał się postacią w pewnym sensie legendarną w historii Ameryki, znaną ze swojej śmiałości, charyzmy i umiejętności przechytrzenia organów ścigania. Występował w wielu książkach, filmach i programach telewizyjnych, a jego nazwisko pozostaje synonimem złotego wieku amerykańskich oszustów i bandytów.