Oto skąd wiemy:
* Technologia: Książki dotyczą technologii, takich jak telefony z klapką, internet dial-up i wczesne konsole do gier wideo, powszechne w tamtych czasach.
* Trendy społecznościowe: Książki przedstawiają modę, muzykę i trendy społeczne zgodne z początkiem XXI wieku.
* Wydarzenia historyczne: Książki wspominają wydarzenia takie jak wybory prezydenckie w 2004 roku, co dodatkowo wyznacza ramy czasowe.
Chociaż w książkach nie jest wyraźnie podany dokładny rok, jasne jest, że doświadczenia Grega Heffleya odzwierciedlają życie w gimnazjum na początku XXI wieku.