Calamity Jane urodziła się w Princeton w stanie Missouri w 1852 roku. Jej rodzicami byli Robert i Charlotte Canary, a ona miała dwójkę rodzeństwa. Jej ojciec zmarł, gdy była młoda, a matka wkrótce potem wyszła ponownie za mąż. Calamity Jane nie dogadywała się z ojczymem i w wieku 14 lat uciekła z domu.
Po opuszczeniu domu Calamity Jane pracowała jako kucharka, zmywarka i praczka. Spędzała także czas pracując w salonach i salach tanecznych. W 1870 roku poznała Dzikiego Billa Hickoka, słynnego rewolwerowca i zwiadowcę. Hickok był pod wrażeniem umiejętności Calamity Jane i zaproponował jej pracę jako harcerz.
Calamity Jane służyła jako zwiadowca armii Stanów Zjednoczonych podczas wojen indyjskich. Była także członkinią Deadwood Dick's Deadwood Stage Company i pomagała w transporcie pasażerów i zaopatrzenia między Deadwood a Cheyenne w stanie Wyoming.
Calamity Jane była popularną postacią na Dzikim Zachodzie i często była tematem opowieści i legend. Była znana ze swojej odwagi, niezależności i umiejętności radzenia sobie w trudnych warunkach. Zmarła w Terry w Południowej Dakocie w 1903 roku w wieku 51 lat.
Calamity Jane jest nadal pamiętana jako symbol Starego Zachodu. Była silną i niezależną kobietą, która żyła na własnych zasadach. Przypomina o pionierskim duchu, który pomógł zbudować Amerykę.