Po „Grace Under Fire” Cole i Dylan nadal grali razem w różnych programach telewizyjnych i filmach. W 1999 roku wystąpili w filmie Disney Channel „The Suite Life of Zack &Cody”, który odniósł ogromny sukces i był emitowany przez trzy sezony. Bliźniacy wcielili się w role identycznych bliźniaków Zacka i Cody'ego Martinów, którzy wraz z matką przeprowadzają się do bostońskiego hotelu Tipton.
Sukces „The Suite Life of Zack &Cody” doprowadził do powstania spin-offu „The Suite Life on Deck”, który trwał jeszcze trzy sezony. W tym serialu bliźniacy ponownie wcielają się w role Zacka i Cody’ego, którzy obecnie uczęszczają do szkoły średniej na statku wycieczkowym.
W trakcie swojej kariery aktorskiej Cole i Dylan wystąpili także w wielu innych projektach, w tym w filmach „Big Daddy” (1999), „Przyjaciele” (2000) i „The Suite Life Movie” (2011).
Po zakończeniu „The Suite Life on Deck” w 2001 roku Cole i Dylan zrobili sobie przerwę w aktorstwie i skupili się na edukacji. Oboje studiowali na Uniwersytecie Nowojorskim, gdzie Cole studiował archeologię, a Dylan projektowanie gier wideo.
W ostatnich latach Cole powrócił do aktorstwa. Wystąpił w kilku filmach i programach telewizyjnych, w tym „Five Feet Apart” (2019), „Riverdale” (2017 – obecnie) i „Moonshot” (2022).
Kariera aktorska Cole'a była udana i trwała. Zaczął grać w młodym wieku i kontynuuje to przez całe życie. Występował w różnych projektach, w tym w programach telewizyjnych, filmach i reklamach.