Mówi się, że piosenka jest odpowiedzią na ulewne deszcze, które spowodowały poważne powodzie i zniszczenia w Luizjanie. Brown, będący Afroamerykaninem, był świadkiem na własne oczy trudów i zniszczeń spowodowanych przez te powodzie. W piosenkę przelał swoje emocje, wyrażając smutek i rozpacz, jakie odczuwał w tych trudnych czasach.
Teksty Rainy Day Crossroads Blues przedstawiają żywy obraz wpływu powodzi na życie dzierżawców. Wiersze:„Deszczowy dzień, cały dzień pada deszcz / Mam chandrę, nie mogę się dogadać” rezonują z poczuciem beznadziejności i bezradności. Powodzie oznaczały dla dzierżawców znaczne straty finansowe, a nieustanny deszcz symbolizował ich ciągłe zmagania i niepewność co do przyszłości.
Równie poruszająca jest gra Browna na gitarze w tej piosence. Jego technika gry na gitarze slide dodaje uduchowionego akcentu, odzwierciedlając emocjonalną głębię jego tekstów. Powolne, melancholijne tempo podkreśla poczucie rozpaczy ukazane w tekście piosenki.
Tytuł piosenki nawiązuje do kluczowego momentu, w którym Brown i jego koledzy dzierżawcy musieli podjąć kluczowe decyzje życiowe. Na dosłownym rozdrożu musieli zdecydować, czy pozostać i znosić trudy, czy też wyjechać i szukać lepszego życia gdzie indziej. Piosenka uchwyciła ten wzruszający moment, a skrzyżowanie symbolizuje niepewną podróż życia.
Rainy Day Crossroads Blues zyskał uznanie i stał się wpływową piosenką w gatunku bluesowym. Odbił się szerokim echem wśród widzów i powiązał się z zmaganiami Afroamerykanów w trudnym klimacie gospodarczym Wielkiego Kryzysu. Pokazał siłę muzyki w wyrażaniu bólu, trudności i pragnienia lepszego jutra.
Przez dziesięciolecia Rainy Day Crossroads Blues wykonywali uznani muzycy bluesowi, w tym Furry Lewis, Son House i B.B. King. Każdy artysta dodał swoją interpretację do piosenki, zachowując nienaruszone surowe emocje i potężną narrację.
W istocie Rainy Day Crossroads Blues jest świadectwem odporności i kunsztu afroamerykańskich muzyków bluesowych w trudnym okresie w historii. Przekracza czas, oddaje istotę ludzkich zmagań i poszukiwania nadziei wśród przeciwności losu.