Nostalgia służy Willy'emu jako mechanizm ucieczki, pozwalający mu chwilowo uciec od surowości obecnej sytuacji i przenieść się w świat przyjemnych wspomnień. Często wspomina swoje młodzieńcze dni, kiedy był popularny, podróżował i pełen ambicji. Pamięta rozmowy ze swoim bratem Benem, którego uważa za odnoszącego sukcesy biznesmena, i opowiadając te wspomnienia, odczuwa dumę i spełnienie.
Nostalgię Willy'ego podsyca pragnienie ponownego przeżycia przeszłych świetności i odzyskania poczucia spełnienia i szczęścia, jakie odczuwał w tamtych czasach. Jednak ta nostalgia nie pozwala mu także stawić czoła wyzwaniom teraźniejszości i zaakceptować swoją obecną sytuację. Czyni go ślepym na wady swojego charakteru, niepowodzenia jako ojca i męża oraz na zmieniającą się dynamikę otaczającego go świata.
Tytuł sztuki, Śmierć komiwojażera, symbolicznie nawiązuje do śmierci fałszywego poczucia siebie Willy’ego, zbudowanego na jego nostalgicznych idealizacjach. Jego upadek następuje, gdy zdaje sobie sprawę, że jego przeszłe osiągnięcia nie były tak niezwykłe, jak sądził, a jego marzenia o sukcesie i bogactwie były jedynie złudzeniami.
Nostalgia służy zatem w grze jako przejmujące przypomnienie o niebezpieczeństwach związanych ze zbyt ścisłym trzymaniem się przeszłości i odmową konfrontacji z teraźniejszością. Tragiczna historia Willy'ego podkreśla znaczenie przyjęcia rzeczywistości i znalezienia spełnienia w chwili obecnej, zamiast żyć w cieniu wyidealizowanych wspomnień.