Studiował w Académie Julian i Académie Colarossi w Paryżu. Mieszkając w Europie, stał się aktywny politycznie, a jego twórczość zaczęła odzwierciedlać jego poglądy polityczne. Po powrocie do Stanów Zjednoczonych kontynuował działalność artystyczną i działacza politycznego, zasłynął dzięki karykaturom i komiksom redakcyjnym.
Karykatury i rysunki Wolffa były publikowane w różnych magazynach i gazetach, w tym w New York World, New York Tribune, Boston Herald i Chicago Daily News. Opublikował także kilka książek ze swoimi pracami, m.in. „Najgorsi ludzie świata” (1907) i „Galeria grzeszników” (1914).
Wolff był głośnym krytykiem kapitalizmu, imperializmu i wojny, a jego prace często odzwierciedlały jego sprzeciw wobec tych kwestii społecznych i politycznych. Był także zwolennikiem Socjalistycznej Partii Ameryki i często wykorzystywał swoją sztukę do promowania polityki i kandydatów tej partii.