* Wiek eksploracji: Wiek XV i XVI był czasem wielkich eksploracji, napędzanych pragnieniem nowych szlaków handlowych, bogactwa i wiedzy. Caboto żył w tym czasie i niewątpliwie pozostawał pod wpływem historii innych odkrywców, takich jak Krzysztof Kolumb, Vasco da Gama i Ferdynand Magellan. Sukcesy tych odkrywców podsyciłyby jego własne pragnienie odkrywania świata.
* Podróże Marco Polo: Choć spisana setki lat wcześniej, relacja Marco Polo z jego podróży na Daleki Wschód byłaby powszechnie znana i badana. Prawdopodobnie zainspirowało to wiarę Caboto w możliwość znalezienia nowej drogi do Azji.
* Handel ze Wschodem: Krajom europejskim zależało na znalezieniu nowej drogi do Azji, która pozwoliłaby im ominąć kontrolę Imperium Osmańskiego nad istniejącymi szlakami handlowymi. Włoskie pochodzenie Caboto, zwłaszcza jego powiązania z Wenecją, pokazałoby mu znaczenie i opłacalność handlu ze Wschodem.
* Rozwój Portugalii i Hiszpanii: Zarówno Portugalia, jak i Hiszpania aktywnie eksplorowały świat w czasach Caboto, co doprowadziło do odkrycia nowych lądów i szlaków handlowych. To podsyciłoby ambicje Caboto znalezienia nowej drogi do Azji.
Ostatecznie motywacje Caboto były prawdopodobnie złożoną mieszanką tych wpływów. Pragnienie bogactwa, sławy i przygód w połączeniu z wiarą w możliwość dotarcia do Azji drogą morską prawdopodobnie skłoniło go do kontynuowania własnych poszukiwań.