Przede wszystkim jasne jest, że Szekspir był wysoko wykwalifikowanym rzemieślnikiem, który był bardzo dumny ze swojej pracy. Był mistrzem języka i miał głębokie zrozumienie natury ludzkiej, co pozwoliło mu tworzyć złożone i wiarygodne postacie i historie. Przywiązywał także dużą wagę do szczegółów i często dokładał wszelkich starań, aby jego sztuki były dokładne i zgodne z prawdą historyczną.
W tym samym czasie Szekspir był także aktorem i zdawał sobie sprawę, że jego sztuki muszą odnosić sukcesy, aby zarabiać na życie. Oznaczało to, że musiał trafiać w gusta swojej publiczności, co czasami mogło prowadzić do kompromisów w zakresie rzetelności artystycznej. Na przykład często włączał do swoich sztuk sprośne dowcipy i komedie slapstickowe, aby przyciągnąć uwagę ziemian, chociaż osobiście być może nie uważał tych elementów za szczególnie zabawne.
Ponadto Szekspir również był wytworem swoich czasów, a jego poglądy na pewne tematy zostały ukształtowane przez kontekst społeczny i polityczny, w którym żył. Na przykład był zagorzałym zwolennikiem monarchii i często przedstawiał królów i królowe w pozytywnym świetle. Miał jednak także wyraźną świadomość niesprawiedliwości i nierówności panujących w elżbietańskiej hierarchii społecznej i czasami w swoich sztukach krytykował te kwestie.
Ogólnie rzecz biorąc, podejście Szekspira do jego sztuk było złożone i zróżnicowane, co odzwierciedlało jego status zarówno jako wysoko wykwalifikowanego artysty, jak i bystrego biznesmena. Był dumny ze swojej pracy i zawsze starał się doskonalić swój warsztat, ale miał też świadomość, że aby zarobić na życie, trzeba przemawiać do publiczności. W rezultacie jego sztuki stanowią bogaty i złożony gobelin, który odzwierciedla pełen zakres ludzkich doświadczeń.