Jackson rozpoczął karierę w połowie lat 80., podpisując kontrakt z wytwórnią Arista Records z Nashville w 1989. Jego pierwszy album, „Here in the Real World” , został wydany w 1990 roku. Album wyprodukował cztery single, z których wszystkie dotarły do pierwszej dziesiątki listy Billboard Hot Country Singles.
W 1991 roku Jackson wydał swój drugi album, „Don't Rock the Jukebox” , który był jeszcze bardziej udany niż jego debiut. Album wyprodukował sześć singli, z których wszystkie dotarły do pierwszej dziesiątki listy Billboard Hot Country Singles. Album uzyskał także certyfikat 3x Platinum od RIAA, co czyni go pierwszym albumem Jacksona, który osiągnął platynę.
W 1992 roku Jackson wydał swój trzeci album, „A Lot About Livin' (And a Little 'bout Love)” , który również był bardzo udany. Album wyprodukował sześć singli, z których wszystkie dotarły do pierwszej dziesiątki listy Billboard Hot Country Singles. Album uzyskał także 4-krotną platynę od RIAA, co czyni go drugim albumem Jacksona, który osiągnął platynę.
W latach 90. i 2000. Jackson nadal wydawał albumy, które odniosły sukces, a jego najnowszy album „Where Have You Gone” , wydany w 2009 roku.
W trakcie swojej kariery Jackson zdobył wiele nagród, w tym 22 nagrody Country Music Association, 2 nagrody Grammy i 2 nagrody Akademii Muzyki Country. Jest także członkiem Grand Ole Opry.