Podczas pobytu w Nashville Swift zwróciła na siebie uwagę autora tekstów i producenta muzycznego Scotta Borchetty, który w 2005 roku założył niezależną wytwórnię Big Machine Records. Pod wrażeniem jej talentu Borchetta podpisała z młodą artystką umowę deweloperską, co zaowocowało wydaniem jej debiutanckiego albumu singiel „Tim McGraw” z 2006 roku. Sukces singla przykuł uwagę branży muzyki country i w 2007 roku dotarł na szczyt listy Billboard Hot Country Songs.
Swift wydała swój debiutancki album w październiku 2006 roku, który spotkał się z uznaniem krytyków i sukcesem komercyjnym. Znalazł się na szczycie listy Billboard 200 i uzyskał pięciokrotną platynę od Recording Industry Association of America (RIAA), sprzedając się w ponad 5,5 miliona egzemplarzy na całym świecie. Kolejne albumy Swift nadal zyskiwały na popularności, w tym jej drugi album studyjny „Fearless” (2008), który zdobył tytuł Albumu Roku w 2010 Grammy Awards, oraz „Speak Now” (2010), który zadebiutował na pierwszym miejscu listy Billboard 200. wykresie i sprzedał się w ponad 1 milionie egzemplarzy w pierwszym tygodniu od premiery.
Styl muzyczny Swift ewoluował z biegiem czasu, włączając do swojej muzyki elementy popu, rocka i country. Jej późniejsze albumy, takie jak „Red” (2012), „1989” (2014) i „Reputation” (2017), zaznaczyły zwrot w stronę brzmienia bardziej popowego i ugruntowały pozycję Swift jako jednej z odnoszących największe sukcesy i uznanych artystek na świecie. W 2020 roku wydała dwa docenione przez krytyków albumy „Folklore” i „Evermore”, które zadebiutowały na pierwszym miejscu listy Billboard 200 i zdobyły tytuł Albumu Roku odpowiednio w 2021 i 2022 roku na ceremonii rozdania nagród Grammy.
W trakcie swojej kariery Swift zdobyła wiele nagród i wyróżnień, w tym nagrody Grammy, American Music Awards, People's Choice Awards i Brit Awards. Sprzedała ponad 100 milionów albumów na całym świecie, co czyni ją jedną z najlepiej sprzedających się artystek muzycznych wszechczasów.