* Plan Grega, by być „fajnym” przynosi odwrotny skutek: Próbuje różnych sposobów, aby zyskać popularność, ale jego wysiłki często sprawiają, że wygląda jeszcze bardziej niezręcznie. Jego próba sprawiania wrażenia twardziela poprzez udawanie, że przyjaźni się ze szkolnym tyranem Rowleyem, kończy się spektakularnym niepowodzeniem, gdy Rowley zostaje ranny, a Greg zostaje obwiniony.
* Jego próby wykorzystania „mediów społecznościowych” są katastrofalne: Próby Grega nakręcenia „fajnego” filmu dla kolegów z klasy kończą się żenującymi niepowodzeniami. Jego wysiłki, by zyskać popularność, tylko podkreślają jego niezręczność.
* Jego poszukiwania dziewczyny kończą się niepowodzeniem: Greg marzy o dziewczynie, ale jego próby zaimponowania dziewczynom często kończą się upokorzeniem. Skończy się na tym, że zakochuje się w siostrze Rowleya, która jest daleka od jego ideału i nawet ten związek nie przebiega gładko.
* Jego chęć „dopasowania się” oddziela go od przyjaciół: Ciągłe dążenie Grega do bycia popularnym i „fajnym” często prowadzi go do zaniedbywania prawdziwych przyjaźni, zwłaszcza z Rowleyem. Zawstydza go Rowley, mimo że Rowley jest w rzeczywistości dobrym przyjacielem.
* Jego próby zaimponowania ojcu kończą się rozczarowaniem: Greg nieustannie stara się zadowolić ojca, ale jego wysiłki często są błędnie interpretowane lub odrzucane. Brak zainteresowania ojca jego „fajnymi” hobby i aspiracjami powoduje rozłam między nimi.
Sytuacje te ukazują ironię doświadczeń Grega. Desperacko próbuje kontrolować swoje otoczenie i stworzyć życie, jakiego pragnie, ale świat wydaje się zdeterminowany, by rzucić mu wyzwanie. Jego próby poruszania się po społecznym krajobrazie gimnazjum często prowadzą do nieoczekiwanych i zabawnych rezultatów.