Uczucia Nilesa do Daphne są poważnym knebelem w serialu i często podejmuje niezdarne próby jej zdobycia, z mieszanymi wynikami. Jednak nigdy nie mówi jej, że ją kocha. Najbliższy jest odcinek „The Ski Lodge”, w którym prawie wyznaje, ale jest przerwany.
Chociaż nie ma wyraźnego odcinka, w którym Niles deklaruje swoją miłość, ostatni odcinek serialu „Goodnight, Seattle”, pokazuje znaczący krok w ich związku, ponieważ w końcu zaczynają się spotykać.