Ostatni występ Bobby'ego z zespołem odbył się w grudniu 1999 roku w Grand Ole Opry. Jego odejście było spowodowane ówczesnymi względami zdrowotnymi. Kontynuował pisanie piosenek dla Sawyera Browna i nagrał z nimi trzy kolejne albumy ( „Cafe On the Corner” z 2000 r., „Bootleg” z 2002 r. i „Mission Temple Fireworks Stand” z 2004 r.), zanim w 2004 r. podjął decyzję o wycofaniu się z tras koncertowych, aby spędzić więcej czasu. z rodziną i skupić się na innych interesach biznesowych.
Pomimo tego, że Bobby nie koncertował już z zespołem, Bobby nadal pisał piosenki dla Sawyera Browna na ich kolejne dwa albumy:„Can You Hear Me Now” z 2006 roku i „The Boys Are Back” z 2010 roku.