Każda książka stawia czoła innym wyzwaniom:
* Dziennik Cwaniaczka: Greg próbuje się dopasować, odnaleźć drogę do gimnazjum i poradzić sobie ze swoim irytującym starszym bratem Rodrickiem. Uczy się, że bycie sobą jest ważniejsze niż staranie się o popularność.
* Zasady Rodricka: Greg radzi sobie z wybrykami Rodricka, próbuje zaimponować swojej sympatii i radzi sobie w sytuacjach towarzyskich. Uczy się, że przyjaźń i lojalność są ważne.
* Ostatnia słomka: Greg zmaga się z nadopiekuńczą naturą swojej rodziny i stara się uniknąć katastrofalnego projektu szkolnego. Uczy się bronić samego siebie i tego, że nie zawsze wszystko idzie zgodnie z planem.
I tak dalej. Każda książka stawia Grega przed nowymi wyzwaniami i chociaż nie zawsze udaje mu się znaleźć idealne rozwiązanie, uczy się i rozwija dzięki swoim doświadczeniom.
Dlatego zamiast rozwiązać pojedynczy problem, serial śledzi ogólną podróż Grega prowadzącą do samopoznania i radzenia sobie ze złożonymi problemami okresu dojrzewania.