Jest kilka postaci, w których Greg się podkochuje, np. Holly Hills , która jest popularną i miłą dziewczyną w swojej klasie. Oficjalnie jednak się nie spotykają.
Należy pamiętać, że książki „Dziennik Cwaniaczka” skupiają się na doświadczeniach gimnazjalisty, a relacje nie są tu głównym tematem.