Zagrał z Jamesem Deanem w filmach „Buntownik bez powodu” (1955) i „Olbrzym” (1956). Następnie wyreżyserował „Easy Rider” (1969), który odniósł sukces krytyczny i komercyjny, zdobywając nagrodę dla najlepszego nowego reżysera na Festiwalu Filmowym w Cannes.