Szekspir mógł być biseksualny. Wiele sonetów Szekspira jest adresowanych do młodego mężczyzny, a niektórzy uczeni sugerują, że był on biseksualny lub homoseksualny. Chociaż nie ma ostatecznych dowodów, sonety wyrażają silne uczucia miłości i oddania.
Szekspir został pozwany za złamanie obietnicy. Z dokumentów sądowych wynika, że Szekspir został pozwany przez kobietę imieniem Anne Whateley za złamanie obietnicy. Twierdziła, że Szekspir obiecał się z nią ożenić, ale zerwał zaręczyny. Ostatecznie sprawę wygrał Szekspir.
Szekspir był udziałowcem teatru. Szekspir był odnoszącym sukcesy aktorem i dramaturgiem, był także udziałowcem teatru Lord Chamberlain's Men. Firma prowadziła Globe Theatre, a sztuki Szekspira były jednymi z ich najpopularniejszych produkcji.
Sztuki Szekspira często były zakazane lub cenzurowane. Wiele sztuk Szekspira było kontrowersyjnych i często były zakazywane lub cenzurowane przez rząd. Władze uznały, że niektóre sztuki, w tym „Hamlet” i „Makbet”, są zbyt brutalne, inne, jak „Poskromienie złośnicy”, uznano za zbyt mizoginistyczne.