- Uzależnienie: Gilbert otwarcie opowiadał o swoich zmaganiach z uzależnieniem od narkotyków i alkoholu. Zaczął dużo pić w szkole średniej i ostatecznie uzależnił się od leków na receptę. W 2010 roku trafił do ośrodka rehabilitacyjnego i od tego czasu utrzymuje trzeźwość.
- Problemy finansowe: Gilbert na początku swojej kariery borykał się z trudnościami finansowymi. Aby utrzymać siebie i swoją muzykę, wykonywał różne dorywcze prace, a nawet spędzał czas poza samochodem. Pomimo wyzwań Gilbert nie ustawał w swojej muzyce i ostatecznie odniósł sukces.
- Problemy zdrowotne: Gilbert zmagał się także z kilkoma problemami zdrowotnymi. W 2008 roku zdiagnozowano u niego chorobę Leśniowskiego-Crohna i przeszedł wiele operacji, aby opanować tę chorobę. Ponadto zdiagnozowano u niego stany lękowe i depresję.
- Osobiste niepowodzenia: Gilbert doświadczył w swoim życiu osobistych niepowodzeń. W wieku 16 lat stracił ojca na zawał serca, a w 2013 roku przeżył rozwód. Te trudne wydarzenia życiowe ukształtowały Gilberta i wpłynęły na jego muzykę.