W miarę postępów w sztuce Biff staje się coraz bardziej rozczarowany amerykańskim snem i wartościami, jakie wpoił mu ojciec. Uświadamia sobie, że pogoń za sukcesem materialnym i statusem społecznym jest ostatecznie pusta i pozbawiona sensu. Ostatecznie Biff odrzuca dziedzictwo ojca i wybiera własną ścieżkę, nawet jeśli oznacza to poświęcenie bezpieczeństwa finansowego i akceptacji społecznej.
Postać Biffa jest odzwierciedleniem rozczarowania Arthura Millera amerykańskim snem. Miller wierzył, że pogoń za sukcesem materialnym prowadzi do zniszczenia amerykańskiego społeczeństwa i że jednostki muszą odnaleźć sens swojego życia realizując swoje prawdziwe pragnienia. Podróż Biffa w „Śmierci komiwojażera” to ostrzegawcza opowieść o niebezpieczeństwach związanych z poświęceniem własnych marzeń w imię materialnego sukcesu.