Do kluczowych trudności, które przyczyniły się do zwołania Konwencji Annapolis we wrześniu 1786 r., należą:
1. Handel i handel: Artykuły Konfederacji nie przewidywały odpowiednich mechanizmów regulacji handlu międzystanowego i zagranicznego. Państwa stanęły w obliczu wyzwań związanych z koordynacją taryf, ceł i przepisów, co prowadziło do konfliktów i nieefektywności gospodarczej.
2. Prawa do nawigacji: Rzeka Potomac, która służyła jako ważny szlak transportowy dla kilku stanów, znajdowała się pod jurysdykcją zarówno Wirginii, jak i Maryland. Nieporozumienia dotyczące praw nawigacyjnych i dostępu handlowego doprowadziły do napięć między tymi państwami.
3. Roszczenia dotyczące gruntów zachodnich: Kilka stanów miało konkurencyjne roszczenia terytorialne do ziem na zachodniej granicy, zwłaszcza do doliny rzeki Ohio. Spory dotyczące tych roszczeń do ziemi wywołały niepewność i napięcia między państwami.
4. Słabości finansowe: Artykuły Konfederacji nie upoważniały rządu federalnego do skutecznego zwiększania dochodów ani regulowania waluty. Doprowadziło to do niestabilności finansowej, a państwa emitowały własne waluty, co spowodowało zamieszanie i brak zaufania.
5. Brak organu centralnego: Artykuły Konfederacji ustanowiły słaby rząd centralny o ograniczonych uprawnieniach. Państwa posiadały znaczną autonomię, co często utrudniało koordynację i rozwiązywanie problemów w kluczowych kwestiach.
Aby stawić czoła tym wyzwaniom i znaleźć rozwiązania, zwołano Konwencję z Annapolis, w której uczestniczyli delegaci z pięciu stanów (Wirginia, Delaware, Pensylwania, New Jersey i Nowy Jork), którzy zebrali się w celu omówienia potencjalnych poprawek lub rewizji Statutów Konfederacji. Zalecenia konwencji utorowały drogę Konwencji Konstytucyjnej w 1787 r., która ostatecznie doprowadziła do utworzenia silniejszego rządu federalnego na mocy konstytucji Stanów Zjednoczonych.