Jennings urodził się w Littlefield w Teksasie i zaczął grać na gitarze w młodym wieku. Był pod wpływem różnych stylów muzycznych, w tym country, rock and rolla i bluesa. W latach pięćdziesiątych Jennings przeprowadził się do Phoenix w Arizonie, gdzie zaczął występować w lokalnych klubach nocnych. W końcu założył zespół o nazwie The Waylors i wydali swój pierwszy album w 1966 roku.
Przełomowy album Jenningsa ukazał się w 1968 roku wraz z wydaniem „Just to Satisfy You”. Album odniósł komercyjny sukces i pomógł ugruntować pozycję Jenningsa jako jednej z czołowych postaci wyjętej spod prawa muzyki country. W latach 70. i 80. Jennings nadal wydawał albumy, które odniosły sukces, w tym „Ladies Love Outlaws” (1972), „Wanted:The Outlaws” (1976) i „Honky Tonk Heroes” (1983).
Oprócz muzyki Jennings był również znany ze swojego dzikiego i buntowniczego stylu życia. Często był aresztowany za posiadanie narkotyków i inne przestępstwa, a raz został skazany na karę więzienia. Jednak Jennings nigdy nie pozwolił, aby kłopoty powstrzymały go od tworzenia muzyki. Nagrywał i występował aż do swojej śmierci w 2002 roku.
Jennings został wprowadzony do Country Music Hall of Fame w 2001 roku i został także uhonorowany gwiazdą w Hollywood Walk of Fame. Uważany jest za jedną z najbardziej wpływowych postaci muzyki country, a jego muzyka wciąż cieszy fanów na całym świecie.