W 1599 roku Szekspir został udziałowcem teatru Lord Chamberlain's Men. Jako akcjonariusz otrzymywał część zysków spółki, które pochodziły ze sprzedaży biletów i innych źródeł. Szacuje się, że udział Szekspira w tych zyskach wynosił około 200 funtów rocznie.
W 1603 roku kompania została przemianowana na King's Men i otrzymała królewski patent przyznający im wyłączne prawo do wystawiania sztuk teatralnych w Londynie. Zwiększyło to ich popularność i sukces finansowy, a prawdopodobne jest, że wzrósł także udział Szekspira w zyskach.
Ponadto Szekspir zarabiał na pisaniu sztuk teatralnych. Zwykle sprzedawał swoje sztuki teatrom za jednorazową opłatą i szacuje się, że zarabiał około 20–30 funtów za sztukę. Uzyskiwał także dochody z publikacji swoich utworów, choć były one stosunkowo niewielkie w porównaniu z dochodami z teatru.
W późniejszych latach Szekspir inwestował także swoje pieniądze w nieruchomości i inne przedsięwzięcia biznesowe, co zwiększyło jego bogactwo.
Chociaż są to tylko szacunki, jest prawdopodobne, że roczny dochód Szekspira w szczytowym okresie jego kariery na początku XVII wieku wynosił około 200 do 300 funtów, co stanowi równowartość około 100 000 do 150 000 funtów w dzisiejszych pieniądzach.