Dorota Dandridge:
Sinatra i Dandridge łączyła bliska przyjaźń i wzajemny szacunek dla swojego kunsztu. Dandridge była odnoszącą sukcesy aktorką, piosenkarką i tancerką, która zyskała sławę w latach pięćdziesiątych. Pomimo barier rasowych w Hollywood, osiągnęła znaczące kamienie milowe i utorowała drogę innym czarnym artystom. Sinatra był wokalnym wielbicielem talentu Dandridge'a i uważał ją za utalentowaną artystkę.
Lena Horne:
Lena Horne to kolejna legendarna afroamerykańska artystka znana ze swoich urzekających występów na scenie i ekranie. Sinatra darzył Horne wielkim szacunkiem i podziwem, nazywając ją jedną z najbardziej utalentowanych piosenkarek swoich czasów. Czasami występowali razem, a nawet nagrali duet „You'll Never Walk Alone”.
Przyjaźń i uznanie Sinatry dla Dandridge'a i Horne'a pojawiły się w czasie, gdy dyskryminacja i segregacja rasowa były nadal powszechne w przemyśle rozrywkowym. Doceniając ich talent i traktując ich na równi, Sinatra pokazał swoje zaangażowanie w przełamywanie barier rasowych i promowanie inkluzywności w Hollywood.