Należy zauważyć, że poglądy Sinatry mogły ewoluować przez całe jego życie i możliwe, że w różnych okresach miał różne opinie. Jednak niektóre przypisywane mu incydenty i wypowiedzi sugerują, że żywił uczucia rasistowskie, szczególnie we wcześniejszych latach.
Na przykład w latach pięćdziesiątych Sinatra podobno używał obraźliwego języka w odniesieniu do osób czarnoskórych i wygłaszał kontrowersyjne wypowiedzi na temat segregacji. Spotkał się także z oskarżeniami o odmowę występów w miejscach, w których występowali czarni wykonawcy.
Warto jednak zauważyć, że Sinatra angażował się także w działania i relacje, które kwestionowały granice rasowe i wspierały sprawę praw obywatelskich. Był znany ze swoich przyjaźni z czarnymi gwiazdami, takimi jak Sammy Davis Jr. i Count Basie, i wykorzystywał swoje wpływy do promowania integracji rasowej w przemyśle rozrywkowym.
Zaangażowanie Sinatry w aktywizm na rzecz praw obywatelskich stało się bardziej widoczne w latach sześćdziesiątych. Brał udział w marszach, wiecach i zbiórkach pieniędzy na rzecz ruchu oraz głośno wspierał przywódców takich jak Martin Luther King Jr. i Krajowe Stowarzyszenie na rzecz Postępu Ludzi Kolorowych (NAACP).
Niektórzy sugerują, że stanowisko Sinatry w sprawie stosunków rasowych z czasem złagodniało i stało się bardziej postępowe. Należy jednak pamiętać, że jego poglądy pozostają złożonym tematem, a niektórzy ludzie mają odmienne poglądy na temat jego ogólnego stosunku do osób czarnoskórych.