Początkowo:
* Sceptyczny: Gandalf początkowo postrzega Bilba jako „wygodnego hobbita” z niewielką ilością przygód. Uważa Bilba za zaskakujący wybór do tej wyprawy, ale widzi w nim także potencjał.
* Zaintrygowany: Gandalf jest zaintrygowany żądnym przygód duchem Bilba i jego umiejętnością zaskakiwania, czego dowodem jest jego odwaga w Jaskini Trolli i nieoczekiwane umiejętności „włamań”.
* Z szacunkiem: Gandalf dostrzega odwagę i zaradność Bilba, nawet jeśli sam w siebie wątpi. Uznaje mocne strony Bilba i jego wkład w sukces firmy.
W miarę rozwoju historii:
* Doceniam: Gandalf coraz bardziej docenia charakter Bilba. Postrzega go jako kluczowego uczestnika powodzenia wyprawy, cennego członka firmy i prawdziwego przyjaciela.
* Dumny: Gandalf jest dumny ze wzrostu i rozwoju Bilba jako hobbita. Podziwia jego odwagę, zaradność i chęć wyjścia ze swojej strefy komfortu.
* Zaniepokojony: Gandalf wyraża także troskę o dobro Bilba, zwłaszcza w chwilach zagrożenia i trudności. Jest świadomy trudów, jakie ponosi ta podróż, zarówno fizycznie, jak i emocjonalnie.
Ostatecznie:
* Czuły: Pod koniec „Władcy Pierścieni” Gandalf polubił Bilba. Postrzega go jako drogiego przyjaciela i bardzo go szanuje za jego wkład w większe dobro. Rozumie także ciężar Pierścienia spoczywający na Bilbo i współczuje jego zmaganiom.
Podsumowując, uczucia Gandalfa wobec Bilba ewoluują od początkowego sceptycyzmu do głębokiego szacunku, uznania i uczucia. Widzi potencjał Bilba, świętuje jego sukcesy i naprawdę troszczy się o jego dobro podczas wszystkich przygód.