Film można postrzegać jako metaforę gry w szachy na kilka sposobów. Po pierwsze, zarówno szachy, jak i Skazani na Shawshank dotyczą strategii i planowania. Andy, niczym utalentowany szachista, musi dokładnie planować swoje ruchy, aby przetrwać w więzieniu i ostatecznie uciec. Musi być kilka kroków przed przeciwnikami, przewidywać ich ruchy i kontratakować własnymi.
Po drugie, zarówno szachy, jak i Skazani na Shawshank wiążą się z walką pomiędzy dwiema przeciwstawnymi siłami. W szachach walka toczy się pomiędzy białymi i czarnymi figurami. W „Skazanych na Shawshank” sprawa rozgrywa się pomiędzy Andym a skorumpowanym systemem więziennictwa. Andy musi wykorzystać swoją inteligencję i przebiegłość, aby stawić czoła wyzwaniom stawianym przez więzienie i jego mieszkańców, tak jak szachista musi wykorzystać swoje umiejętności, aby pokonać przeciwnika.
Po trzecie, zarówno szachy, jak i Skazani na Shawshank poruszają temat odkupienia. W szachach gracz może się odkupić wygrywając przegraną partię lub wracając z niekorzystnej pozycji. W Skazani na Shawshank Andy odkupia się, uciekając z więzienia i rozpoczynając nowe życie. Przezwycięża niesprawiedliwość swego przekonania i udowadnia, że nie jest słabym i bezradnym człowiekiem, jakim próbował go zrobić więzienny system.
I wreszcie, zarówno szachy, jak i Skazani na Shawshank opowiadają o nadziei. W szachach nadzieja to wiara, że gracz może nadal wygrać, nawet jeśli szanse na wygraną są przeciwne. W „Skazanych na Shawshank” nadzieja to wiara, że Andy może uciec z więzienia i odnaleźć wolność. Niezachwiana nadzieja Andy'ego podtrzymuje go w mrocznych dniach uwięzienia i ostatecznie prowadzi do jego ucieczki.
Podsumowując, Skazani na Shawshank można postrzegać na kilka sposobów jako metaforę gry w szachy. Obydwa dotyczą strategii, planowania, walki pomiędzy przeciwstawnymi siłami, tematu odkupienia i nadziei. Film w mocny sposób przypomina, że nawet w najtrudniejszych okolicznościach zawsze jest nadzieja na odkupienie i lepszą przyszłość.