Na decyzję Swift o zostaniu profesjonalną piosenkarką miało wpływ kilka czynników. Przede wszystkim miała naturalny talent do muzyki i pisania piosenek. Miała piękny głos i talent do pisania chwytliwych, zapadających w pamięć piosenek, które trafiały do słuchaczy. Dodatkowo była niezwykle zdeterminowana i ambitna oraz gotowa ciężko pracować, aby osiągnąć swoje cele. Spędziła niezliczone godziny ćwicząc swoją muzykę i doskonaląc swoje umiejętności.
Rodzina Swift również odegrała znaczącą rolę w jej decyzji o zostaniu piosenkarką. Rodzice bardzo wspierali jej muzyczne aspiracje i zachęcali ją do podążania za swoimi marzeniami. Zapewnili jej możliwości występów i pomogli rozwinąć talenty muzyczne.
Wreszcie Swift inspirował się także innymi artystami muzyki country, takimi jak Faith Hill, Tim McGraw i LeAnn Rimes. Pociągała ją ich muzyka i chciała naśladować ich sukcesy.
Po występach na kilku lokalnych wydarzeniach Swift zwróciła na siebie uwagę dyrektora muzycznego Scotta Borchetty, który w wieku 14 lat podpisał kontrakt z jej wytwórnią Big Machine Records. W 2006 roku wydała swój debiutancki album „Taylor Swift”, który osiągnął sukces krytyczny i komercyjny. Od tego czasu wydała wiele udanych albumów i singli, stając się jedną z najpopularniejszych i odnoszących największe sukcesy piosenkarek na świecie.