Symbol czaszki i skrzyżowanych kości był używany przez jednostki wojskowe od wieków oznaczać niebezpieczeństwo i śmierć. W przypadku flagi Rough Riders czaszka i skrzyżowane kości symbolizowały także motto pułku:„Jedziemy lub umieramy”. Na flagę wybrano kolor czerwony, ponieważ jest to kolor krwi i wojny.
Flaga Rough Riders jest symbolem odwagi, determinacji i poświęcenia. Reprezentuje odważnych ludzi, którzy walczyli w wojnie hiszpańsko-amerykańskiej i pomogli uczynić Amerykę wielkim narodem. Flaga przypomina także o znaczeniu wolności i demokracji oraz poświęceniach poniesionych w celu ochrony tych ideałów.