Urodził się w Chatom w stanie Alabama, niedaleko Mobile i wychowywał go ciotka w Moss Point w stanie Mississippi. Zaczął grać na gitarze w młodym wieku i był pod wpływem T-Bone Walkera, B.B. Kinga i innych muzyków bluesowych.
Blakely przeniósł się do Pascagoula w stanie Mississippi na początku lat 60. i zaczął występować z lokalnymi zespołami. Później założył własny zespół, Montreville Blakely Blues Band i rozpoczął tournée po Stanach Zjednoczonych i Europie.
Muzykę Blakely'ego charakteryzuje uduchowiony wokal i misterna gra na gitarze. Wydał kilka albumów, w tym „Gulf Coast Blues” (1996), „Blues at the End of the Line” (2000) i „Live in Europe” (2004).
Blakely zdobył kilka nagród za swoją muzykę, w tym nagrodę W.C. Handy Award za najlepszy album z tradycyjnym bluesem w 2001 roku i Living Blues Award za najlepszy album z tradycyjnym bluesem w 2010 roku.
W 2013 roku został wprowadzony do Mississippi Blues Hall of Fame.
Blakely nadal występował i koncertował aż do swojej śmierci w 2022 roku. Miał 82 lata.