* Nostalgia i tęsknota :Akcja utworu rozgrywa się w Chicago, a tekst wywołuje poczucie nostalgii i tęsknoty za przeszłością. Piosenkarka wspomina to miasto jako miejsce piękna i cudów, ale także jako miejsce bólu i straty.
* Poszukiwanie tożsamości :Piosenka porusza także temat poszukiwania tożsamości. Piosenkarz próbuje odnaleźć swoje miejsce w świecie, zmaga się z poczuciem wyobcowania i izolacji. Symbolem tej walki staje się Chicago, ponieważ jest to miejsce, w którym spotykają się ludzie z całego świata, ale często czują się zagubieni i samotni.
* Komentarz społeczny :Piosenkę można również postrzegać jako komentarz społeczny na temat miasta Chicago. Stevens podkreśla piękno i wielkość miasta, ale zwraca też uwagę na jego problemy, takie jak bieda, przemoc i korupcja. Piosenka jest wezwaniem do zmian i zachęca słuchaczy do zastanowienia się, w jaki sposób mogą uczynić miasto lepszym miejscem.
Ostatecznie znaczenie utworu zależy od indywidualnego słuchacza. To złożony i dający do myślenia utwór muzyczny, którym można się cieszyć na wielu różnych poziomach.