Sides zaczął grać na pianinie w wieku pięciu lat i szybko wykazał się niezwykłym talentem do gry na tym instrumencie. Studiował w Juilliard School i New England Conservatory of Music, gdzie uzyskał stopnie naukowe w zakresie gry na fortepianie i dyrygentury.
Sides występował jako solista z najważniejszymi orkiestrami, w tym z New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra i Los Angeles Philharmonic. Współpracował także z czołowymi dyrygentami, takimi jak James Levine, Seiji Ozawa i Gustavo Dudamel.
Sides jest nie tylko wykonawcą, ale także cenionym kompozytorem i aranżerem. Jego kompozycje były wykonywane przez Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra i American Composers Orchestra.
Sides jest obecnie wykładowcą Juilliard School, gdzie uczy gry na fortepianie i dyrygentury. Jest także dyrektorem artystycznym Festiwalu Muzyki Kameralnej Davida Sidesa, który odbywa się każdego lata w Vermont.
Z jego rozległego szkolenia, kariery zawodowej oraz uznania krytyków i publiczności jasno wynika, że David Sides ma wysokie umiejętności i osiągnięcia jako pianista.