* „Pretty in Pink” (1986): Ten klasyk dojrzewania rozpoczął swoją karierę, a Cryer grał w uroczym, dziwacznym najlepszym przyjacielem, Duckie.
* „gorące ujęcia!” (1991): Ta przezabawna parodia „Top Gun” zawierała Cryer jako neurotyczny, ale oddany pilot, topper Harley.
* „The Runaway Bride” (1999): Cryer odgrywał rolę wspierającą w tej romantycznej komedii, grając uroczego i wspierającego najlepszego przyjaciela, Ike.
* „Super 8” (2011): Cryer odegrał rolę wspierającą w tym thrillerze science-fiction wyprodukowanym przez Spieberg o grupie dzieci, które są świadkami tajemniczej katastrofy pociągowej.
Podczas gdy Cryer miał wiele innych kredytów filmowych, są to te, za które jest najbardziej rozpoznawany. Jest przede wszystkim znany ze swoich komediowych ról w serialach telewizyjnych, takich jak „Dwóch i pół mężczyzn” i „The Crazy Ones”, ale filmy te umocniły jego miejsce w popkulturze.