1. Buntowniczość: Winston jest jedną z niewielu osób w Oceanii, która otwarcie kwestionuje represyjny reżim Partii. Odczuwa głębokie niezadowolenie ze społeczeństwa totalitarnego i jego kontroli nad każdą dziedziną życia. Winston potajemnie buntuje się, prowadząc dziennik, w którym wyraża swoje myśli i uczucia, które są sprzeczne z zasadami Partii.
2. Inteligentny i analityczny: Winston jest przedstawiany jako inteligentna i ciekawa osoba. Praca w Ministerstwie Prawdy pozwala mu analizować i manipulować zapisami historycznymi, co daje mu unikalne spojrzenie na manipulację informacją przez Partię. Winston potrafi przejrzeć propagandę i rozpoznać sprzeczności w ideologii partii.
3. Rozczarowany i cyniczny: Doświadczenia Winstona, zwłaszcza wspomnienia z przeszłości i rosnąca świadomość kontroli Partii, sprawiają, że jest on rozczarowany i cyniczny w stosunku do społeczeństwa, w którym żyje. Zdaje sobie sprawę z rozbieżności między obietnicami Partii a trudną rzeczywistością jej działań, co prowadzi go do utraty wiara w system.
4. Romantyzm i idealizm: Pomimo swojej cynicznej natury Winston nadal pielęgnuje romantyczne wyobrażenia o wolności i buncie. Marzy o lepszym społeczeństwie, w którym może istnieć indywidualność i prawdziwe uczucia. Jego romans z Julią symbolizuje pragnienie wolności i więzi międzyludzkiej.
5. Słabość i podatność: Buntownicza natura Winstona ma swoją cenę. Walczy o zachowanie zdrowego rozsądku pośród ciągłej inwigilacji i manipulacji Partii. Jego chwile słabości, takie jak początkowe wahanie przed połączeniem sił z Bractwem i ostateczne schwytanie przez Policję Myśli, uwypuklają jego wrażliwą ludzką stronę.
6. Złożone życie wewnętrzne: Wewnętrzny monolog Winstona ujawnia jego złożone myśli, emocje i osobiste zmagania. Zmaga się z zagadnieniami filozoficznymi, znaczeniem życia, naturą prawdy i rzeczywistości. Jego introspekcyjny charakter odróżnia go od mas, które biernie akceptują indoktrynację partii.
Ogólnie rzecz biorąc, Winston Smith jest odważną osobą, która mimo przeważających przeciwności losu ma odwagę kwestionować opresyjny reżim. Jego postać służy jako reprezentacja oporu wobec totalitaryzmu i symbol pragnienia ludzkiego ducha wolności i indywidualności.