Oto niektóre z najbardziej pamiętnych prac Kirka:
* Urzędnik sklepu wideo: To była jego najdłużej działająca praca, praca w The Stars Hollow Video Store przez wiele lat.
* gwiazd Hollow Gazette Boy: Ta praca, która często odbywała się obok jego pracy w sklepie wideo, dała mu mnóstwo możliwości dla jego charakterystycznej niezręczności.
* Driver Truck Truck: Krótkotrwała, ale niezapomniana praca Kirk's Ice Cream Truck Ventures była źródłem humoru i chaosu.
* Diner kelner: Podczas gdy jego przeżycie w Luke's Diner było krótkie, dało mu szansę zademonstrowania jego miłości do kultowej restauracji serialu.
* Fotograf: Kirk krótko pracował jako fotograf, uchwycając interesujące, jeśli nie zawsze pochlebne, ujęcia gwiazd Hollow.
* Krytyk filmowy: W tej pracy Kirk recenzował lokalne filmy swoim charakterystycznym, często nonsensownym, spostrzeżeniami.
* Mechanic: Kirk krótko pracował jako mechanik w garażu Taylor Doose.
* ochroniarz: Czas Kirka jako ochroniarza w lokalnym supermarkecie był oznaczony niezwykłymi incydentami.
* „The Secret Squirrel” (a.k.a. gwiazdy rezydenta Hollow's Hollow): Kirk często przyjmował tę rolę, zapewniając bezpieczeństwo różnych wydarzeń w Stars Hollow i badając podejrzane działalność.
To tylko kilka przykładów, a on wykonywał niezliczone inne dziwne prace w całej serii, pokazując jego niespokojny duch i nieograniczony entuzjazm na całe życie.