Kesha otwarcie mówiła o swoich zmaganiach ze zdrowiem psychicznym i wizerunkiem ciała. W 2014 roku trafiła do ośrodka leczenia zaburzeń odżywiania. Od tego czasu głośno dzieli się swoimi doświadczeniami i wykorzystuje swoją platformę do podnoszenia świadomości na temat zaburzeń odżywiania i zdrowia psychicznego. Mówiła także o pozytywnym nastawieniu do ciała i akceptacji siebie.
Kesha jest orędowniczką praw LGBTQ+. Otwarcie opowiadała się za równością małżeństw i wykorzystywała swoją platformę do podnoszenia świadomości na temat kwestii LGBTQ+. Występowała także na wydarzeniach LGBTQ+ i wypowiadała się przeciwko dyskryminacji osób LGBTQ+.
Kesha miała również historię nadużywania narkotyków i alkoholu. W 2014 roku została aresztowana za posiadanie marihuany. Opowiadała także o swoich zmaganiach z uzależnieniami w przeszłości. W 2017 roku trafiła na odwyk z powodu nadużywania narkotyków i alkoholu.
Teksty Keshy również były przedmiotem kontrowersji. Niektórzy uważają, że jej teksty są obraźliwe i niestosowne. Inni twierdzą, że jej teksty są po prostu odzwierciedleniem jej własnych doświadczeń i że nie ponosi odpowiedzialności za to, jak inni je interpretują.
Zachowanie Keshy również było przedmiotem kontrowersji. W 2014 roku została oskarżona o napaść na tle seksualnym przez producenta muzycznego Dr. Luke’a. Pozew Keshy przeciwko doktorowi Luke'owi zakończył się niepowodzeniem i została zmuszona do dalszej współpracy z nim. Doprowadziło to do dużej krytyki Keshy i spowodowało, że niektórzy ludzie kwestionowali jej charakter i uczciwość.
Ostatecznie to, czy ktoś uważa Keshę za dobry wzór do naśladowania, jest decyzją osobistą. Istnieją zarówno pozytywne, jak i negatywne aspekty jej życia i kariery, a każda osoba musi sama zdecydować, czy jest osobą, którą podziwia lub którą podziwia.