W miarę jak Donald staje się coraz zamożniejszy, Pete zmaga się z uczuciem zazdrości, nieadekwatności i poczuciem, że sukces brata go przyćmił. Temat tożsamości wchodzi w grę, gdy Pete kwestionuje własną wartość i cel, porównując się z materialnymi osiągnięciami Donalda. Wolff zagłębia się w złożoną dynamikę rywalizacji między rodzeństwem i napięcie, które może powstać, gdy wydaje się, że jeden brat ma wszystko, a drugi stawia czoła wyzwaniom.
Co więcej, historia dotyka idei różnicy klasowej i tego, jak kształtuje ona życie bohaterów. Kontrast między prostą egzystencją Pete'a a bogatym stylem życia Donalda uwydatnia dysproporcje, które mogą powstać w rodzinach ze względu na różny poziom zamożności i statusu społecznego. Wolff bada, jak te dysproporcje wpływają na relacje braci ze sobą i otaczającym ich światem.
Ostatecznie „Bogaty brat” stawia dające do myślenia pytania o prawdziwą naturę bogactwa, szczęścia i wyborów, jakich dokonują ludzie w dążeniu do sukcesu i spełnienia. Bada złożoność dynamiki rodzeństwa, konsekwencje niekontrolowanych ambicji i sposoby, w jakie okoliczności zewnętrzne mogą kształtować poczucie siebie.