Był znany jako „puff” W tym czasie, a on zgasnął z grupą o nazwie „The Uptown Crew” w Mount Saint Michael Academy w Bronx, Nowy Jork. Było to prawdopodobnie przed jego wzrostem sławy i adopcji pseudonimu „Puff Daddy”.
Ta anegdota nie jest powszechnie znana, ale podkreśla jego wczesną pasję do muzyki i sposób, w jaki rozpoczął swoją podróż do zostania odnoszącym sukcesy artystą i producentem.