Zasłynął z takich piosenek jak:
* „Niech wszystkie dziewczyny nie stają się ładniejsze na zakończenie” (1974)
* „Pokój pełen róż” (1975)
* „Stań przy mnie” (1976)
* „Nie znasz mnie” (1977)
* „Ona jest kobietą w moim typie” (1978)
* „Oklahoma Swing” (1980)
Muzykę Gilleya charakteryzuje optymistyczne tempo, brzmienie honky-tonk i chwytliwe melodie , co uczyniło go popularną postacią ruchu „miejskich kowbojów” przełomu lat 70. i 80. XX wieku.
Znany był także z posiadania słynnego klubu nocnego „Gilley's” w Pasadenie w Teksasie, który został wykorzystany w filmie „Urban Cowboy” (1980) i pomógł spopularyzować scenę honky-tonk.