Był znany ze swojego nienasyconego ducha hazardu i obstawiał nawet najbardziej absurdalne rzeczy, takie jak zdolność żaby do skakania, wyścigi konne, a nawet wynik walki psów.
Należy zauważyć, że Jim Smiley to fikcyjna postać z opowiadania Marka Twaina „Słynna skacząca żaba z hrabstwa Calaveras”.