Ci, którzy uważają Chesneya za zabawnego, mogą docenić jego autodeprecjonujące poczucie humoru i umiejętność naśmiewania się z siebie i innych. Może im się także spodobać jego energiczna i towarzyska osobowość, co często widać podczas jego występów na żywo i wywiadów.
Z drugiej strony ci, którzy uważają Chesneya za irytującego, mogą uznać jego humor za zbyt przesadny lub głupi. Może ich również zniechęcać jego czasami głośna i hałaśliwa osobowość.
Ostatecznie to, czy uważasz, że Kenny Chesney jest zabawny, czy irytujący, jest kwestią osobistej opinii i nie ma dobrej ani złej odpowiedzi.