Kariera Diddy'ego rozpoczęła się na początku lat 90., kiedy pracował jako stażysta w Uptown Records. Szybko piął się po szczeblach kariery i został dyrektorem wytwórni A&R. W 1993 roku założył własną wytwórnię Bad Boy Records i wydał swój debiutancki album „No Way Out”. Album odniósł komercyjny sukces, sprzedając się w ponad 7 milionach egzemplarzy na całym świecie i zaowocował kilkoma hitami, w tym „Can't Someone Hold Me Down” i „I'll Be Missing You”.
W latach 90. Diddy nadal wydawał albumy, które odniosły sukces, w tym „Forever” (1999) i „The Saga Continuouss…” (2001). Wyprodukował także albumy dla innych artystów, takie jak „Ready to Die” The Notorious B.I.G. (1994) i „Harlem World” Mase’a (1997).
Oprócz kariery muzycznej Diddy odnosi także sukcesy w biznesie. Wprowadził na rynek kilka linii modowych, w tym Sean John i Misa Hylton. Założył także kilka biznesów, m.in. markę wódki Ciroc i sieć telewizyjną Revolt.
Diddy to jedna z najbardziej wpływowych i odnoszących największe sukcesy postaci w branży muzycznej. Zdobył wiele nagród, w tym trzy nagrody Grammy i dwie nagrody MTV Video Music Awards. Został także wprowadzony do Songwriters Hall of Fame.