Bob po raz pierwszy pojawił się w odcinku pierwszego sezonu „The Telltale Head”, gdzie planuje zamordowanie Krusty'ego. Od tego czasu pojawił się w kilku odcinkach serialu, często próbując wrobić Krusty'ego lub skrzywdzić rodzinę Simpsonów. Wykazano również, że ma miękką stronę, jak na przykład w odcinku „Sideshow Bob's Last Gleaming”, w którym tworzy więź z Bartem Simpsonem.
Sideshow Bob to złożona postać, która jest zarówno groźna, jak i pełna współczucia. Jest genialnym kryminalistą zdolnym do wielkiego zła, ale jest też człowiekiem złamanym, którego prześladuje przeszłość. Przypomina, że nawet najbardziej źli ludzie mogą mieć właściwości odkupieńcze.
Sideshow Bob to jedna z najpopularniejszych postaci w The Simpsons. Jest świetnym złoczyńcą i zawsze dostarcza mnóstwo śmiechu. Jest także symbolem ciemnej strony show-biznesu i przypomnieniem, że sława i fortuna mogą mieć swoją cenę.