Darling poznała Butcha Cassidy'ego w Vernal w stanie Utah na początku 1896 roku. Ruby Ann była jedną z niewielu kobiet, o których wiadomo, że po opuszczeniu Vernal podróżowały i rabowały wraz z Dziką Bandą. Pozostali razem aż do widocznej śmierci (lub zniknięcia) Cassidy'ego wkrótce po początku XX wieku.
Po zniknięciu Cassidy Ruby Ann poślubiła Boba Meeksa i urodziła córkę. Bob Meeks zmarł, gdy Ruby Ann była w ciąży z drugim dzieckiem. Ruby Darling Meeks pracowała jako prostytutka i kontynuowała karierę przestępczą. Brała udział w dwóch odrębnych incydentach, w wyniku których została aresztowana za rabunek i napaść, przy czym ten ostatni obejmował zastrzelenie i zranienie mężczyzny w 1907 roku.
We wrześniu 1921 roku Ruby Ann została aresztowana wraz z dwoma mężczyznami za napad na Pierwszy Bank Narodowy w Vernal. Ruby Ann została skazana na pięć lat więzienia stanowego w Utah, gdzie zmarła z powodu perforowanego wrzodu 21 stycznia 1926 roku w wieku 38 lat.