1. Jest już głęboko zaangażowany w życie Misaki: Usui jest stale obecna w życiu Misaki, zawsze czuwa nad nią i oferuje wsparcie. Odegrał już znaczącą rolę w jej życiu, nie potrzebując etykiety „kochanka”.
2. Lubi dreszczyk emocji związany z pościgiem: Usui czerpie przyjemność z dokuczania i obserwowania Misaki, zwłaszcza jej reakcji na jego wybryki. Zostanie „kochankiem” może odebrać mu część tej zabawy.
3. Chce, żeby Misaki wybrała go swobodnie: Usui chce, aby Misaki kochała go za to, kim jest, a nie z powodu jakiejkolwiek presji czy zobowiązań. Chce, żeby naprawdę go wybrała, a nie po prostu zadowalała się nim jako chłopakiem.
4. Jest świadomy swojego wpływu na Misaki: Usui rozumie, że ma dużą władzę nad Misaki i jest ostrożny, jeśli chodzi o potencjalne wykorzystanie jej. Chce, aby ich relacje były równe i oparte na wzajemnym szacunku.
5. Chce chronić Misaki: Usui niesamowicie opiekuje się Misaki i waha się, czy wziąć na siebie odpowiedzialność za chłopaka, zwłaszcza jeśli chodzi o potencjalne złamanie serca lub wrażliwość.
6. Lubi dwuznaczność: Nie określając wprost ich związku, Usui utrzymuje element tajemnicy i ekscytacji.
Choć Usui może uznać pomysł bycia „kochankiem” za zbyt kłopotliwy, jasne jest, że bardzo troszczy się o Misaki. Jego czyny i słowa nieustannie ukazują jego uczucie i pragnienie wobec niej, nawet jeśli niechętnie wyraża to wprost.
Należy zauważyć, że uczucia Usui do Misaki ewoluują z biegiem czasu, a jego niechęć do definiowania ich związku zanika w miarę rozwoju serii.